巯基乙酸

所属类别 :

有机物

巯基乙酸（化学式：C2H4O2S，式量：92.12）含硫有机化合物，无色透明液体，有强烈刺激性气味。熔点-16.5，沸点220℃，密度1.33g/mL。闪点>110℃，折射率1.5030。与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚，溶于普通溶剂。用于制作环氧树脂，双酚A的催化剂，是日用化妆品冷烫精及脱毛剂的主要原料。

物性数据

1.性状：无色透明液体，有强烈令人不愉快的气味。[1]

2.熔点（℃）：-16.5[2]

3.沸点（℃）：120（2.67kPa）；220[3]

4.相对密度（水=1）：1.33[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.18[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：1.47（104~06℃）[6]

7.临界压力（MPa）：6.1[7]

8.辛醇/水分配系数：0.09[8]

9.闪点（℃）：125[9]

10.引燃温度（℃）：350[10]

11.爆炸上限（%）：暂无资料

12.爆炸下限（%）：5.9[11]

13.溶解性：与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚，溶于普通溶剂。[12]

折叠存储方法

储存注意事项[21] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由无机或有机含硫化合物与一氯乙酸的钠、钾盐反应则得。如：一氯乙酸与硫化钠、硫磺反应生成二硫二乙酸，然后用锌和酸还原；或硫代氨基甲酸酯与一氯乙酸反应，其产物经水解制得；一氯乙酸与硫脲反应，生成异硫脲代乙酸，然后用氢氧化钡转化沉淀，再用硫酸酸化制成巯基乙酸水溶液，经蒸发可制得60%-70%溶液，收率70%以上。

2.在温度不超过25℃下，将碳酸钠溶液加到氯乙酸中至ph值7～8，然后加入硫脲反应，生成乙酸脲，所得乙酸硫脲在保温78～80℃下与氢氧化钠反应2h，反应结束后冷却至40℃，加入浓盐酸至ph值为3，再用乙醚萃取，萃取所得乙醚层加入活性炭充分搅拌后过滤，滤液加锌粉后减压精馏，即得纯品硫代乙醇酸。过程反应式为：

3.搅拌下将16%的氯乙酸水溶液与15%的硫氢化钾水溶液混合，ClCH2COOH∶KHS＝1∶ 2（ 摩尔比） 。加热，加入与氯乙酸相同物质量的氯化钡饱和溶液，然后加入25%的浓氨水，搅拌均匀后，静置，过滤，滤液中加入等体积的浓盐酸，再用乙醚萃取，蒸馏除去乙醚，最后，在2000Pa蒸馏，收集104～106℃馏分，即得成品硫代乙醇酸。反应式为：

4.硫氢化钠和氯乙酸在硫化氢和氮气的作用下制得。

5.氯乙酸、硫代硫酸钠与氢氧化钠合成，然后经酸解、萃取、蒸馏得到成品。

主要用途

1. TGA既具羟酸的反应特征，又具巯基的反应特征，其中最重要的反应是与二硫化物之间的反应。特别是碱性条件下与头发中的胱氨酸反应，切断胱氨酸的（-S-S-）键，生成易于卷曲的半胱氨酸。是生产硫甲丙脯（卡普托利）、生物素、硫锌酸、二硫基丁二酸钠等医药品的中间体，也是合成半胱氨酸、荷尔蒙化剂、工业消毒剂及合成硫酸的重要原料。2.其铵盐和钠盐主要用作卷发剂、钙盐可用做脱毛剂、聚氯乙烯低毒或无毒稳定剂、聚合反应的引发剂、加速剂及链转移剂、金属表面处理剂。此外，巯基乙酸是检定铁、钼、铝、锡等的敏感试剂；也可作为聚丙烯加工成型时的结晶成核剂以及涂料、纤维的改性剂、毛毯速理剂。聚氯乙烯、橡胶的稳定剂原料、冷烫发用药剂、医药中间体。3.用作光度法测定钼、铼和铁等的显色剂，并用作配合掩蔽剂。其盐还用于配制卷发冷烫剂和脱毛剂。4.脱毛剂　巯基乙酸盐在较强碱性下，涂在皮肤上能进行快速脱毛。巯基乙酸可用于美容、临床手术前及动物实验时的脱毛。最常用的是巯基乙酸的钙盐，最适宜ph值为11.5～12。最低有效含量为：5%巯基乙酸，7%钙盐。5.金属表面处理剂　添加极少量的巯基乙酸即能改进金属清洗剂和浸渍液的清洗效果，并能抑制被处理金属表面的腐蚀，故常用于金属的精密加工中的防锈剂。这种效果在很广泛的ph值范围内均很显著。含巯基乙酸的多组分清洗-防锈液可用于汽车冷却系统的清洗，ph值为10.6。巯基乙酸的十六烷基酯可抛光或清洗银制品，不会使银器表面失去光泽。6.聚氧乙烯低毒或无毒稳定剂　巯基乙酸辛锡酸、甲锡酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒与无毒性，经美国食品与药物管理局批准，上述酯类可作为低毒无毒稳定剂。可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等产品的加工，食品包装，食品加工厂的设备管道，亦可用于化妆品厂及制药厂，且这类稳定剂使产品透明性和热稳定性均有提高。此外，本品是检定铁、钼、铅、锡等的敏感试剂。还可用作纤维改性剂、毛毯整理剂。7.用作测定铁的试剂及稳定剂，用于药水、烫发水制造等。